Ulica Bolesława Chrobrego została wytyczona wraz z całym nowym kwartałem zabudowy w połowie XIX wieku. Wiązało się to z intensywnym rozwojem miasta w kierunku północno-zachodnim, czyli w kierunku oddanego do użytku w 1851 roku dworca kolejowego. Około 1870 ta część miasta została podzielona na parcele i rozpoczęła się jej intensywna  zabudowa. Na ul. Chrobrego najwięcej budynków wzniesiono w okresie od ok. 1890 roku do I wojny światowej. Dominującym rodzajem zabudowy stały się kamienice czynszowe, głównie eklektyczne; neorenesansowe, neomanierystyczne czy neobarokowe. Zamieszkali w nich głównie pracownicy kolejowi, drobni urzędnicy, nauczyciele, robotnicy warsztatów kolejowych oraz wojskowi. Przy ul. B. Chrobrego w miejscu obecnej przychodni funkcjonowało też kasyno oficerskie.

W ostatnich latach większość kamienic została odrestaurowana. Do wejścia na ulice zachęca między innymi narożnikowy budynek z nr 23 przy placu Piastowskim.

Równie estetycznie prezentuje się ciąg odnowionych kamienic tworzących północną pierzeję z numerami 26-28.

Wkrótce do tego grona dołączy też nieco niższa kamienica z nr 24. Jej charakterystycznym elementem są ozdobne tralki flankujące część dachu.

W remoncie jest także narożnikowy zespół budynków przy skrzyżowaniu z ulica H. Sienkiewicza. Kamienica z nr 20 przykuwa uwagę między innymi dużą liczbą i różnorodnością zdobień, a także kutymi balkonami od strony ul. H. Sienkiewicza. Podobnie jak inna budynki ulokowane wokół skrzyżowania posiada ściętą narożną część. Początkowo lokowano w nich wejścia do lokali handlowo-usługowych funkcjonujących na parterze.

Nietypową elewację przy ul. Chrobrego posiada kamienica z nr 18. Dominuje na niej czerwona cegła. W odrestaurowaniu tego budynku pomogła w ostatnich latach miejska dotacja.

Ostatnio rusztowania zniknęły też sprzed kamienicy  z nr 19 odsłaniającej jej przepiękną  elewację utrzymaną teraz w beżowej kolorystyce. Symetria budynku jest zaakcentowana ryzalitem, w którym umieszczono przejazd bramny. Wcześniej na sąsiedniej działce wzniesiono nowy budynek mieszkalny, który uzupełnił pierzejową zabudowę.

W ostatnich latach  ze środków miasta na ul. B. Chrobrego w oparciu o Bydgoski Budżet Obywatelski przebudowano chodniki oraz dosadzono szpaler drzew. Ulica objęta została też miejskim monitoringiem przy skrzyżowaniu z ulica Sienkiewicza, wkrótce zainstalowana zostanie kamera przy skrzyżowaniu z Pomorską. Zamontowano też lepiej widoczne oznakowanie oraz słupki wygrodzeniowe w rejonie przejść dla pieszych. W tej części ulicy również zlokalizowanych jest wiele kamienic po gruntownym remoncie.

Przy kamienicy z numerem 5 warto zwrócić uwagę na zwieńczenie półkolumn, które zdobią parterową część przy przejeździe. Równie pieczołowicie odrestaurowano  obramienia okien wraz z naczółkami i konsole pod linią dachu.

Łososiowy kolor, bogaty detal snycerski na bramie i płaskorzeźby to charakterystyczne elementy kamienicy z nr 8. Wraz z sąsiednimi budynkami tworzy ona jedna z ładniejszych bydgoskich pierzei. Jesienią rozpoczął się też remont przychodni.

Po południowej stronie ulicy kończy się natomiast remont kamienicy z numerem 13. Od strony ulicy w budynek na wysokości  2. i 3. kondygnacji w bryłę wkomponowano obszerne balkony. Trwają przygotowania do remontu ostatnich kamienic.