Ulicę wytyczono na początku XX wieku gdy powstawały plany związane z zabudową osiedla Sielanka oraz utworzeniem pierwszej wyższej uczelni – Instytutu Rolniczego. Budowę alei ukończono w 1903 roku. Była to wówczas jedna z najszerszych ulic – licząca 40 metrów. Posiadała dwie jezdnie, chodniki, obsadzono ją dębami czerwonymi o stożkowych koronach. Drzewo łączono dodatkowo żywymi girlandami z winobluszczu. Po wschodniej stronie ulicy powstały zabudowania uczelni, natomiast po zachodniej willowe osiedle zaprojektowane przez uznanego urbanistę J. Stubbena.

Większość mieszkaniowej zabudowy powstała w okresie XX-lecia międzywojennego. W 1924 roku rozpoczęto też budowę bazyliki. Charakterystycznym elementem ulicy są też magnolie, w sąsiedztwie budynku z numerem 12, stanowiące pomniki przyrody. Od 2002 w al. Ossolińskich tworzony jest Poczet Dębów Honorowych. W ciągu 17 lat nadano imiona 28 dębom. Poczet stanowi kolekcję drzew upamiętniających znaczące dla Bydgoszczy osoby, wydarzenia lub idee. Wśród osób uhonorowanych znaleźli  się m.in. Papież Jan Paweł II, ks. Jerzy Popiełuszko, Tadeusz Mazowiecki oraz Marszałek Józef Piłsudski. Ostatnie zasadzone drzewo upamiętnia Zbigniewa Brzezińskiego.

Więcej informacji na temat tego wydarzenia znajduje się w tekście „Poczet Dębów Honorowych wzbogacił się o dąb Zbigniewa Brzezińskiego” TUTAJ

W ostatnich latach wyremontowana została część chodników i jezdnia po stronie wschodniej. Miasto dotowało też prace konserwatorskie w zabytkowych  budynkach przy pl. Weyssenhoffa. Swoje obiekty odrestaurowała również uczelnia.

Więcej informacji o tych zadaniach znajduje się w materiale „Plac Weyssenhoffa jeszcze piękniejszy” TUTAJ.

W tym roku zaplanowano natomiast modernizację ścieżek spacerowych znajdujących się pomiędzy jezdniami.  Trwają przygotowania do realizacji tego zadania. Planowane jest m.in. zawężenie ścieżek, by pozostawić więcej miejsca na zieleń. Nawierzchnie będą nadal w formie mineralnej przepuszczającej wodę. Prace będą prowadzone w drugiej połowie roku. Wstępnie na ten cel w budżecie zarezerwowano ponad 400 tysięcy złotych.